Windows 98 SE steht für Second Edtion, oder auf deutsch: Windows 98 Zweite Ausgabe.
Windows 98 SE ist nichts weiter als ein überarbeitetes Windows 98, das ein paar Systemauffrischungen spendiert bekommen hat, darunter DirectX (6.1), Internet Explorer (5.0) und Media Player (6.01), um ein paar Beispiele zu nennen. Als neue Hardware werden jetzt DSL Modems und Firewire Geräte von Hause aus unterstützt. Auch wurden eher unbedeutende Jahr 2000 Updates eingebaut, für die Windows 98 in der ersten Version noch das Servicepack 1 brauchte.


Der Internet Explorer 5 bringt gegenüber der Version 4 einige Neuerungen. So erlaubt die Schaltfläche "Wechseln zu" das Bedienen komplett ohne Tastatur (vorher musste Return gedrückt werden). Mit Auto-Ausfüllen erinnert sich der Browser nun an eingetragene Formulardaten, zudem gibt es einige Suchfunktionen und eine bessere Favoritenorganisation. Frontpage Express ist nicht mehr enthalten.

Als einzige echte Funktion ist das Internet Connection Sharing hinzugefügt worden, welches es ermöglicht, dass ein Computer mit Modem/ISDN den Zugang mit mehreren anderen Computern in einer Arbeitsgruppe teilt.

Auffällig ist, dass der Active Desktop standardmäßig deaktiviert ist, die Channelleiste fehlt ganz, genau wie Frontpage Express, ein Programm mit dem man einfache Webseiten gestalten konnte.

Eins der Features das neu hinzugekommen ist, ist das man im Editor Notepad eine andere Schriftart wählen kann. Größenbeschränkungen bei den Dateien blieben aber bestehen.


Die Unterschiede auf der Rückseite der Packung zu Windows 98 SE muss man genau suchen. So wurde der gleiche Screenshot benutzt, nur das im Wartungsassistenten die Daten auf Tage im Jahr 1999 geändert wurden, statt Outlook Express 4.0 sieht man den Posteingang des Nachfolgers, aus einen Brief an Christine wurde ein Bild vom Urlaub. Auch die Urzeit wurde geändert. Auch der Rest der Packung bietet teilweise Featureanpreisungen wo nur die Kommasetzung geändert wurde.
Windows 98 SE hat niemanden so recht umgehauen als es herauskam. Zu wenig Änderungen. Aber es war halt neuer und wurde halt "mitgenommen". Später wurde Windows 98 SE für viele als der Höhepunkt der Windows 9x Ära angesehen. Vielen waren die Änderungen bei Windows ME zu radikal, bzw. zu lästig. So war es auch noch ein paar Jahre bis etwa 2002 noch sehr beliebt, insbesondere bei Spielern. Erst mit dem ersten Servicepack von Windows XP ließ die Skepsis des neuen Windows nach, zudem wurden spielerelevante Grafikkarten Treiber für XP immer besser und ab einem gewissen Rechnerausbau war XP schneller.
Heute gibt es zwar noch eine kleine Fangemeinde, die in Eigenregie am System bastelt und so einen generischen USB-Speichermedien Treiber herausgebracht hat und mit wagemutiger Systemdateipfuscherei so manches Programm doch noch zum Laufen bringt, aber der Zug von Windows 9x ist endgültig abgefahren. Seit 2006 gibt es keine Sicherheitsupdates mehr, viele Softwareversionen laufen halt doch nicht mehr. Dennoch eine schöne Grundlage für einen Retrorechner.
| Systemvorrausetzungen | Minimal | Sinnvoll |
| Prozessor | 486 DX 66 MHz | Pentium 133+ MHz |
| Arbeitsspeicher | 24 MB | 64 MB |
| Festplatte | 315 MB | 1 GB |
| Laufwerk | CD-ROM | CD-ROM u. Diskettenlaufwerk |